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吡啶類醫(yī)藥中間體物理性質(zhì):
在吡啶分子中,氮原子的作用類似于硝基苯的硝基,使其鄰、對(duì)位上的電子云密度比苯環(huán)降低,間位則與苯環(huán)相近,這樣,環(huán)上碳原子的電子云密度遠(yuǎn)遠(yuǎn)少于苯,因此象吡啶這類芳雜環(huán)又被稱為“缺π”雜環(huán)。這類雜環(huán)表現(xiàn)在化學(xué)性質(zhì)上是親電取代反應(yīng)變難,親核取代反應(yīng)變易,氧化反應(yīng)變難,還原反應(yīng)變易。
偶極距:2.22D 吡啶為極性分子,其分子極性比其飽和的化合物——哌啶大。這是因?yàn)樵谶哙きh(huán)中,氮原子 只有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)(-I),而在吡啶環(huán)中,氮原子既有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng),又有吸電子的共軛效應(yīng)(-C)。
溶解性: 溶于水和醇、醚等多數(shù)有機(jī)溶劑。吡啶與水能以任何比例互溶,同時(shí)又能溶解大多數(shù)極性及非極性的有機(jī)化合物,甚至可以溶解某些無(wú)機(jī)鹽類,所以吡啶是一個(gè)有廣泛應(yīng)用價(jià)值的溶劑。吡啶分子具有高水溶性的原因除了分子具有較大的極性外,還因?yàn)檫拎さ由系奈垂灿秒娮訉?duì)可以與水形成氫鍵。吡啶結(jié)構(gòu)中的烴基使它與有機(jī)分子有相當(dāng)?shù)挠H和力,所以可以溶解極性或非極性的有機(jī)化合物。而氮原子上的未共用電子對(duì)能與一些金屬離子如Ag、Ni、Cu等形成配合物,而致使它可以溶解無(wú)機(jī)鹽類。 與水形成共沸混合物,沸點(diǎn)92~93℃。(工業(yè)上利用這個(gè)性質(zhì)來(lái)純化吡啶。)
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